Nous prenons SPN jusqu'à la saison 4. (C'est tout à fait négociable).
Dean est le fils de Mary est John Winchester, il a reçu beaucoup d'amour de la part de ses deux parents, c'était un petit garçon heureux jusqu'au jour où sa mère décéda dans un mystérieux incendie, déclenché par les soins d'un démon. Depuis ce jour, lui et son petit frère vivent avec leur père, sur les routes des États-Unis car ce dernier voue sa vie à la vengeance. Dean a appris très tôt le maniement des armes et les techniques pour tuer tel ou tel monstre. Il n'a jamais fait d'étude, contraire à son frère, la seule chose l'intéressant étant la chasse. Il y a environ trois ans, Dean est allé retrouver Sam à l'université pour lui demander de l'aide afin de retrouver leur père, Sam a accepté temporairement puis complétement après la mort de sa petite amie, dans les mêmes conditions que leur mère 22 ans plus tôt. Les deux frangins ont parcouru les Etats-Unis pour retrouver leur père ainsi que le fameux démon, surnommé "démon aux yeux jaunes". Au final, ils ont réussi à le retrouver mais peu de temps après, John Winchester donna sa vie pour sauver Dean. Le fils aîné des Winchester en fut très bouleversé mais la vie continua et les deux frères devaient continuer à chasser Azazel. Ils découvrirent que d'autres enfants comme Sam existaient et tous les deux se mirent en quête de trouver le fin mot à tout cela, ce qu'ils parvinrent à faire. Le démon-aux-yeux-jaunes cherchaient son leader, celui qui ouvrirait les portes de l'Enfer. Pour ce faire, il décida d'envoyer tous "ses enfants" dans une ville abandonnée où un seul en ressortira vainqueur. Ce ne fut pas Sam, qui perdit la vie. Dean ne pouvant s'y résoudre fit un pacte avec le démon du croisement et échangea sa vie contre celle de Sam. Néanmoins, ils avaient un an pour trouver une solution. Après avoir refermé la porte des Enfers - non sans avoir lâché des millions de démons sur terre - Sam chercha un moyen de sauver Dean, ce qu'ils n'ont pas réussi à faire et Dean mourut, déchiqueté par les chiens de l'Enfer. Quatre mois plus tard, il en réchappa mais il est toujours très affecté par son séjour en Enfer. C'est un ange du nom de Castiel qui l'a sortit de là et qui lui demande de sauver l'humanité en sauvant des sceaux. Il lui a aussi demandé de veiller sur Sam qui semble prendre un mauvais chemin...